Steelgabo, no importa que orden o que dificultad juegues, esta sequeda grabada y se va actualizando segun juegas en otras dificultades, por ejemplo cuando lo termines en legendaria y vuelvas a jugar en normal no habra problema ya que el logro de legendaria ya estara desbloqueado.
Yo te recomiendo terminarlo en heroica y luego en legendaria, cuando lo termines y conozcas bien cada mapa y el camino, entonces juega meta-juego en normal con varias calavera para obtener los demas logros.